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Diego foi promovido ao elenco profissional do Santos F.C. em 2001 (aos 16 anos de idade), pelo técnico Celso Rott e dando continuidade, após sua saída, com o professor Émerson Leão. A reformulação no time principal prestigiava as pratas da casa, e, de todas elas, a mais reluzente era o meia de Ribeirão Preto. E, logo que participou de seu primeiro campeonato como profissional, Diego faturou o troféu de Campeão Brasileiro. Em apenas 27 partidas o líder da equipe marcou 10 gols, entre eles o que eliminou o São Paulo, em pleno Morumbi, nas quartas-de-final. O menino formado na Vila Belmiro começava a encantar o país.»
No ano seguinte, o camisa 10 santista teria novos desafios e de certo passaria a sofrer maior carga de cobrança. Afinal de contas, já ostentava, aos 17 anos, um título nacional. Jogando a Taça Libertadores, Diego colaborou para que a equipe da Vila Belmiro chegasse à final ao anotar quatro gols em 14 jogos, além de dar aos companheiros inúmeras assistências, as quais lhe renderam o prêmio de jogador mais criativo da competição.
Corria à época o Campeonato Brasileiro e depois de um início instável na competição, o Santos foi aos poucos se recuperando, apoiado em seu camisa 10. Embora na metade da competição o bi-brasileiro parecesse um desejo inatingível, o Santos conseguiu reduzir a diferença em relação ao líder a ponto de chegar com chances reais de título nas últimas rodadas. Terminou em segundo. Diego, naquele momento, já era presença certa nas listas de convocação da Seleção Brasileira.
Em 2004, Diego participou novamente de uma edição da taça Libertadores. Marcou quatro gols em nove jogos e ajudou o Santos a atingir as quartas-de-final. No Campeonato Nacional, sob orientação do técnico Vanderlei Luxemburgo, foi elevado ao posto de capitão da equipe. Disputou nove jogos e balançou as redes em quatro oportunidades antes de, em agosto, transferir-se para o Futebol Clube do Porto, de Portugal.

Em sua primeira temporada no Werder Bremen, Diego mostrou a que veio. Foi campeão da Copa da Alemanha, ganhou o título de melhor jogador do primeiro turno e melhor jogador da Bundesliga da temporada 2006/2007.Fez 13 gols e 13 assistências e tornou-se o principal jogador do clube alemão, sendo peça chave nos planos do técnico Thomas Schaaf.
Os números do meia-armador brasileiro impressionam. Diego jogou 33 das 34 partidas disputadas pelo Werder no Campeonato Alemão, sendo titular absoluto em todas elas. É o cérebro do time e as principais jogadas quase sempre nascem de seus pés.»
Na temporada 2007/2008, Diego continua sendo destaque nos gramados alemães e seu nome já figura nas listas de pretensão dos principais clubes europeus.

Nem bem havia chegado à terrinha assumiu a condição de titular do Porto, então campeão nacional e europeu. Recebido como a grande contratação da temporada, era o meia jovem, talentoso e decisivo que chegaria para ocupar o lugar de Deco, ídolo portista de outrora.
Em um de seus primeiros jogos com a nova camisa, na partida em que seu time venceu o arqui-rival Benfica, conquistou a Super Taça de Portugal. Por conta de suas boas atuações no Português e na Copa dos Campeões foi agraciado pelos torcedores do Porto com o "Troféu Dragão".»
Ainda em 2004, Diego disputou a partida que definiu o Mundial Interclubes, que reuniu o campeão europeu, o Porto FC, e o campeão da América do Sul, representado pelo Once Caldas, da Colômbia, sagrando-se Campeão pela Copa Toyota. No Campeonato Português, o meia ajudou ao clube conquistar o vice-campeonato em 2005 e torna-se campeão em 2006. Neste mesmo ano, Diego foi homenageado pelo clube que o revelou, o Santos FC, inaugurando o CT Meninos da Vila, destinado às categorias de base. Um dos dois campos de treinamento recebeu o nome do craque.
Em apenas duas temporadas do Português, Diego marcou sete vezes pelo Porto, já sendo alvo de interesse de outros clubes da Europa, como o SV Werder Bremen, no qual fechou contrato para atuar durante quatro anos.

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